Krajina v jihozápadní části dnešního Českobudějovicka byla osídlena již od staršího pravěku, jak o tom svědčí četné archeologické nálezy zejm. v okolí Boršova nad Vltavou, Březí, Dehtáře (rozsáhlé archeologické naleziště), Dubného, Homolí (mimořádná koncentrace pravěkých sídlišť), Jankova (1998 nalezen bronzový poklad knovízské kultury), Kaliště u Lipí, Kamenného Újezda (samota U Kotka, Obecní les), Kosova, Korosek, Lipí, Opalic, Radošovic, Vrábče (intenzivní osídlení ze střední doby kamenné), Záboří a Žabovřesk (rozsáhlé polykulturní sídliště existující od mladší doby bronzové).
Písemné zprávy z dob nejstaršího slovanského osídlení pocházejí z počátku 7. století. Charakteristické pro jižní Čechy bylo spojení se sousedními územními celky jen cestami přes říční rozvodí a přechody položenými vysoko, v nadmořské výšce 500 až 600 metrů nad mořem. Oblast dnešního mikroregionu v českobudějovické pánvi tvořila samostatnou enklávu, sevřenou mezi hlavními obchodními stezkami vedoucími z Horních Rakous (Podunají) a Bavorska (Zlatá stezka z Pasova). Hranice starého Doudlebska přecházela nad Boršovem z levého břehu Vltavy na pravý a táhla se odtud pod Kamenným Újezdem k Vidovu. Podobně jako zemské byly i krajské (župní) hranice porostlé hustými hvozdy. Za Boršovem dělil hvozd župu doudlebskou od netolické, zbytky se zachovaly v homolských lesích. O rozsahu starého hvozdu vypovídají jména obcí Černý Dub, Koroseky, Dubné, Lipí a Habří. Nejkratší spojení župních hradů Doudleb a Netolic vedlo přes Vltavu nad Boršovem, název obce Závraty (brána, vrata) naznačuje, kudy cesta vedla dál a kde patrně přecházela přes župní hranici. Stezka se u Kamenného Újezdu připojovala na významnou obchodní stezku z Horních Rakous přes Freistadt (Cáhlov) do Čech. Rozvoj obchodu a dopravy na historických cestách provázela výstavba hradišť a opevnění.
Strýčice, Záboří, Holašovice a sousední sídla byla již od konce 13. století až do poloviny 19. století součástí pozemkových držav vyšebrodského kláštera. Klášter 1623 koupil panství Habří s vesnicemi Habří, Kvítkovice, a Slavče a 1630 Čakovec. V dlouhodobém horizontu se to projevilo odlišným způsobem hospodaření, kdy pěstování obilí v této části ustupovalo chovu dobytka. Jiná byla i národnostní skladba obyvatelstva, které v netolickém jazykovém výběžku vytvořilo velmi pevně ohraničený německý jazykový ostrůvek uvnitř souvislého českého osídlení. Tato jižní část hlubockých Blat směrem k Blanskému lesu také vykazuje rozdíly ve vztahu k sousednímu kulturnímu okruhu tzv. selského baroka v okolí Plástovic. Ještě v období mezi světovými válkami v této části mikroregionu tvořili Němci většinovou populaci. Ve Strýčicích působila souběžně německá a česká škola, také na 40 % obyvatel obce Homole představovali Němci. Masivní poválečná migrace pak přivedla do těchto oblastí přistěhovalce bez vazby k místu.
Konfiskace nekatolických statků v období po 1623 přivedla za výhodných podmínek do vlastnictví Českých Budějovic mj. vsi Třebín, Dubné a Koroseky. Roku 1687 prodal městu Lukáš A. Kořenský z Terešova spolu se statkem Černý Dub také Homole a Planou. Poddané vlastnilo město i v Kamenném Újezdě. Patentem ze 4.3.1849 se z městských vsí staly samosprávné obce a z poddaných svobodní majitelé půdy.
Na vývoji jednotlivých obcí měly bezprostřední vliv sousedství a zájmy královského města Českých Budějovic, stejně jako hlubockého a krumlovského panství a cisterciáckého kláštera ve Vyšším Brodě. Ničivé dopady přinesly morové rány (např. 1520-5 vymření prakticky všech obyvatel Holašovic) a válečné konflikty, především třicetiletá válka. Významné změny v této části předlitavských zemí Rakouska - Uherska přinesly reformy v 18. a 19. století, vedoucí k samosprávě obcí, stejně jako světové války a revoluce ve 20. století. Zatím poslední historický mezník představují správní a politické reformy v 90. letech 20. století.